ماده شیمیایی سیکلوهگزانون ، که با اسامیکتو سیکلوهگزانون ، آنون ، کتو هگزا متیلن ، CYC ، Oxocyclohexane ، pimelic ketonecyclohexyl ketone ، Ketohexamethylene ، Pimelic ketone و cyc شناخته شناخته شده است. یک مایع روغنی شفاف با فرمول شیمیایی C6H10O است. شکل ظاهری این ترکیب مایعی زرد رنگ تا بی رنگ و دارای بوی تند است.

سیکلو هگزانون ، در آب کمی محلول است و با حلال های معمولی قابل اختلاط است. این ترکیب به دو صورت طبیعی و مصنوعی تولید می شود و به مقدار کم در مشتقات نفتی یافت می شود. به صورت طبیعی در روغن های خام وجود دارد. علاوه بر این در ادرار انسان به صورت جز فرار یافت می شود. به صورت مصنوعی و در مقادیر زیاد تولید می شود. زیرا این ماده کاربرد زیادی در تولید نایلون دارد. سیکلوهگزانون به طور گسترده طی دو فرآیند اکسایش و اکسیداسیون تولید می شود. در زیر به توضیح فرآیندها می پردازیم.

*اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسید کرومیک تهیه کرد.

*اکسیداسیون سیکلوهگزانون : این ماده در هوا در حضور کاتالیزور کبالت تهیه می شود.

*هیدروژناسیون فنل

سیکلوهگزانون ابتدا از روش تقطیر خشک calcium pimelate و سپس توسط  Bouveault با استفاده از روش دهیدروژناسیون کاتالیزوری تهیه شده است.

 

ساختار شیمیایی

CYC ، از یک مولکول حلقوی شش کربنی با یک گروه کاربردی کتون تشکیل شده است. به عبارت ساده تر ، این یک مولکول حلقوی شش کربنی است و متعلق به کلاس کتون های حلقوی (ترکیبات آلی) با فرمول C6H10O است.

چگالی سیکلوهگزانون (Cyclohexanone) ، کمتر از آب است اما بخارات آن سنگین تر از آب است. این ترکیب با متانول ، اتانول ، استون ، بنزن ، هگزان ، نیتروبنزن ، دی اتیل اتر ، نفتا ، زایلن، اتیلن گلیکول ، ایزو آمیل استات ، دی اتیل آمین و اکثر حلال های آلی قابل تجزیه است. علاوه بر این ، این کتون نیترات سلولز ، استات و اترها ، رزین های وینیل ، لاستیک ، موم ها ، چربی ها ، رنگ ها ، روغن ها ، قیر و بسیاری از ترکیبات آلی دیگر را در خود حل می کند.

اسامی انگلیسی سیکلوهگزانون

این ماده تجاری ، با اسامی لاتین زیر شناخته شده است.

oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone

کاربرد های آن کدامند ؟

ریتاردر یا CYC دارای کاربردهای مختلفی است، که اصلی ترین و مهمترین کاربرد سیکلو ، استفاده از آن در صنعت نایلون است. پیش از ۷۰ درصد کاپرولاکتام (caprolactam) از آنون تولید می شود. ۳۰ درصد باقی مانده این ماده در صنایع زیر استفاده می شود.

*استفاده از آن به عنوان ماده واسط در تولید نایلون

*استفاده از آن به عنوان ماده واسط در تولید رنگ و لاک سلولزی (به عنوان افزودنی در صنعت رنگ و لاک استفاده می شود.)

*به عنوان حلال در جوهر چاپ PVC

*به عنوان حلال در علف‌کش ‌، آفت‌کش ‌، پلاستیک‌ و لاستیک‌ کاربرد دارد.

*به عنوان حلال در پاک کننده های رنگ و لاک

*به عنوان تمیزکننده فلزات

*بلورها

*عوامل سطح

*در تولید سیکلوهگزانون اکسیم

*کاتالیزور اصلی جهت ساخت پلی استر و رزین های مصنوعی

*در داروسازی

*در پلاستیک سازی

*به عنوان حلال در جوهر چاپ ، چربی زدا ، تمیز کردن ابریشم ، آفت کش ، پلاستیک و لاستیک

*در رنگ رزی و لکه دار کردن ابریشم

*افزودنی های روغن کاری

*سلولز

*رزین های طبیعی و مصنوعی

*در واکس و چربی

*حلال برای چربی زدایی و تمیز کردن ابریشم

*حلالی است برای استات سلولز و نیترو سلولز

*استفاده از آن به عنوان ماده فعال در ترکیبات ضد باکتری و ضد قارچی

*استفاده از مشتقات آن در ساخت آدیپیک اسید ، اکسیم سیکلوهگزانون ، کاپرولاکتام ، پلی وینیل کلرید و کو پلیمرهای آن و پلیمرهای استری متاکریلات

سیکلوهگزانون در تولید سیکلوهگزانون اکسیم

سیکلوهگزانون اکسیم ، یکی دیگر از مهم ترین کاربردهای آنون است. این فرآیند در اثر واکنش بکمن تولید می شود. از این رو ، خواص و ویژگی های سیکلوهگزانون اکسیم در جدول زیر آورده شده است.

نحوه تولید سیکلو هگزانون | مکانسیم تهیه سیکلوهگزانون

ریتاردر ، به دو صورت طبیعی و صنعتی (سنتز شده) یافت می شود.

تولید طبیعی

کتو هگزا متیلن ، به طور طبیعی در موارد زیر یافت می شود.

*کتو هگزا متیلن ، به مقدار کم در مشتقات نفتی موجود است.

*کتو هگزامتیلن ، در ادرار انسان به عنوان یک جزء فرار یافت می شود.

مکانسیم اکسیداسیون سیکلوهگزانون

CYC ، از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسیدکرومیک تولید می شود. اسیدکرومیک ، از مخلوط سدیم بی کربنات و اسید سولفوریک تشکیل می شود. سایر مکانسیم ها در زیر ارائه شده است.

تولید صنعتی یا سنتز سیکلوهگزانون

سیکلوهگزانون با اکسیداسیون سیکلوهگزان در هوا با استفاده از کاتالیزور تولید می شود. این فرآیند سیکلوهگزانول را تشکیل می دهد و این مخلوط با نام روغن KA به روغن کتون-الکل ، اولین ماده اولیه تولید اسید چربی است. اکسیداسیون شامل رادیکال و واسطه هیدرو پراکسید C₆H₁₁O₂H است. در بعضی موارد، سیکلوهگزانول خالص ، که با هیدراتاسیون سیکلوهگزن بدست می آید، پیشرو است. از سوی دیگر ، سیکلو هکزانون می تواند از هیدروژن دار شدن بخشی از فنول تولید شود.

تهیه سیکلوهگزانون از سیکلوهگزانول یا اکسایش

اکسایش (Oxidation) :

از آنجا که الکل ها به راحتی اکسید می شوند. بنابراین ، از اکسید سیکلوهگزانول (به عنوان الکل) یک کتون سیکلوهگزانون به دست می آید.

روش آزمایشگاهی

سیکلو هگزانون را می توان از روش اکسیداسیون با تری اکسید کروم از سیکلو هگزانول تهیه کرد(اکسیداسیون جونز). یک روش جایگزین با استفاده از اکسیدان سدیم هیپوکلریت امن تر و در دسترس تر است.

خطرات و مضرات سیکلوهگزانون

این ماده جزء دسته مواد شیمیایی خطرناک طبقه بندی می شود. CYC ، بسیار اشتعال‌زا است و بخار آن نیز در صورت ایجاد جرقه منفجر می‌شود. بنابراین حلال سیکلوهگزانون باید تحت شرایط محافظت شده جهت جلوگیری از احتراق نگهداری شود.

*مایع و بخار ریتاردر یا CYC ، قابل اشتعال است.

*بلعیدن آن مضر است.

در صورت استنشاق ، عوارضی مانند بی‌حالی و سوزش غشا در فرد ظاهر می شود. آنون ها به عنوان سوزش دهنده های غشا مخاطی شناخته شده هستند. سایر عوارض این ماده عبارتند از :

*سردرد ، سرگیجه و خواب آلودگی

*تهوع

*سوزش چشم و پوست (به چشم آسیب جدی می رساند)

*در صورت تماس با پوست خطرناک است. و باعث سوزش آن می شود.

*استنشاق آن مضر است.

*موجب سوزش دستگاه تنفسی می شود.

خطرات آتش سوزی

*بسیار قابل اشتعال : به راحتی توسط گرما، جرقه یا شعله های آتش قابل اشتعال است.

*بخارات آن ترکیبات انفجاری با هوا ایجاد می کند.

*وزن بخارات این ماده از هوا بیشتر است. بنابراین در امتداد زمین پخش شده  و موجب افزایش احتمال انفجار در منازل می شود.

*ظروف حاوی این ماده تجاری ، ممکن است هنگام گرم شدن منفجر شوند.